Jamie Kennedy miał dla niego całkiem sporo w latach 90. i na początku XXI wieku. Po raz pierwszy zyskał sławę jako Randy Meeks — zapalony maniak horrorów, którego wiedza wciąż nie może go uratować przed zagładą — w „Krzyku” Wesa Cravena, zanim dostał role w filmach takich jak „Wróg państwa”, „Bowfinger” i ” Kotłownia.” Kennedy miał także swój własny program w The WB, „The Jamie Kennedy Experiment”, w którym podróżował po stanach, robiąc figle przed kamerą, który trwał 62 odcinki. Jego obecność na ekranie prawdopodobnie osiągnęła szczyt w jego własnym samochodzie, filmie „Malibu’s Most Wanted” z 2003 roku, w którym zagrał „B-Rada”, bogatego, białego, nastoletniego niedoszłego rapera.
Kiedy więc zaoferowano mu szansę pojawienia się w sequelu ogromnej komedii Jima Carreya, musiała to brzmieć jak świetna okazja.
Niestety, kiedy film okazał się krytyczną i kasową katastrofą, poważnie zniweczył karierę Kennedy’ego i szanse na większą sławę, nawet przynosząc mu nominację do Złotej Maliny (za pośrednictwem The Los Angeles Times). To musiało boleć. To był inspirowany komiksem film komediowy, który zniweczył szanse Jamiego Kennedy’ego jako gwiazdy i możesz to zapamiętać.
Syn maski był tak katastrofalny, że zakończył karierę Kennedy’ego
Pojawił się ponad dziesięć lat po „Masce” Jima Carreya — który sam był lżejszą adaptacją brutalnych komiksów Dark Horse, które go zainspirowały — w filmie z 2005 roku „Son of the Mask” Kennedy zagrał Tima Avery’ego, animatora, który magiczna maska z pierwszego filmu i po przekształceniu przez nią poczęła małego Alveya z żoną Tonyą (Traylor Howard). Sprawy stają się przewidywalnie skomplikowane, gdy Tim odkrywa, że Alvey urodził się z mocami maski. Prowadzi to do legendarnego boga psot, Lokiego (Alan Cumming) — pod presją ojca Odyna (Bob Hoskins) — aby się zaangażował, a Loki zrobi wszystko, aby odzyskać maskę, tropiąc Alveya.
Na nieszczęście dla Kennedy’ego (i tak naprawdę wszystkich zaangażowanych w film), „Syn maski” okazał się krytyczną i finansową klapą. Zarobił 59 milionów dolarów na całym świecie przy budżecie 84 milionów dolarów (przez Box Office Mojo) i został rozerwany przez krytyków filmowych, zdobywając fatalną 6% ocenę Rotten na Rotten Tomatoes, a wielu bezpośrednio krytykowało samego Jamiego Kennedy’ego. Na przykład Scott Tobias z The AV Club napisał: „Bez wątpienia rozległe badania rynku pokazują, że istnieje publiczność dla filmów takich jak Son Of The Mask, ale to zbyt przygnębiające, by spekulować, kto to może być”. Złe recenzje, które otrzymał Kennedy, mocno uderzyły w aktora i ostatecznie zainspirowały go do nakręcenia w 2007 roku filmu dokumentalnego „Heckler” o konfrontacji z krytykami, w oparciu o to, jak osobiście czuł, że recenzenci go namierzyli.
Kennedy od szesnastu lat nieprzerwanie pracuje jako komik i aktor, ale „Son of the Mask” ostatecznie przerwał jego karierę jako główny bohater.